恐惧微软而躲避技术
雅虎将自身定位于“媒体公司”的原因之一，被认为是出于对微软的恐惧，因网景公司是前车之鉴。
在免费服务的模式下，雅虎的资金消耗极快，很快烧尽了红杉资本投入的首期200万美元风险投资。日本最大的风险投资商软银公司的孙正义找到杨致远，提出投资雅虎。
在雅虎上市前夕，孙正义以半强迫的方式提高了自己的投资额和持股比例，最终投资3.5亿美元，持有雅虎近30%的股份。有了充足的资金，雅虎得以用免费战略快速扩展市场、提升流量，成长为当时的互联网第一大网站。
在当时的美国总统克林顿于1994年提出“信息高速公路”战略后，整个经济界充满了对互联网经济的期待，一些传统的大企业亦开始关注对互联网使用群体的广告覆盖，雅虎作为当时最大的互联网网站，获得了宝洁、强生等品牌的肯定，并在其首页购买了展示广告位。
与此同时，大量投资的进入使很多小网站如雨后春笋一般冒出来，由雅虎确立的“流量为王”方式使他们也急需获得流量以向风险投资商证明自己的价值。从雅虎获得流量是一种省事高效的办法，因此他们亦向雅虎购买广告，进行流量导引。
在这种盈利模式下，格雷厄姆发现，虽然办公室看上去是个软件公司的样子，但雅虎坚称自己是一家“媒体公司”。既然雅虎采用了互联网服务免费的方式，那它只能依赖广告，走媒体之路。
另外一个雅虎将自身定位于“媒体公司”的原因，格雷厄姆认为，是出于对微软的恐惧。“比我年轻的人可能很难理解1995年时，整个业界对微软的那种恐惧。雅虎目睹了微软是如何击败网景的。如果他们仍然沿着网景的道路走下去，那网景就不是微软的最后一个受害者了。做一家技术公司，可能要被微软碾碎。”
“伪装”成媒体公司以躲避微软的正面强攻，不能说不是一个好办法，但雅虎“伪装”得过于认真了，这带来另一个问题：对技术开发的忽视，以及由此带来的人才储备不足。
格雷厄姆认为，雅虎本来有机会成为像Google那样的“人才磁铁”，最好的时机出现在1998年，因为那时Google还不为人知，雅虎则是互联网企业的领袖，有吸引大量人才的形象和实力。但雅虎没有那样做，后来Google做到了。
由于没有看到搜索引擎的巨大前景，大卫·菲洛在1998年曾拒绝了佩奇和布林谋求将Google出售给雅虎的努力，尽管格雷厄姆极力建议他收购Google。
与Google交锋时落败
介入在线搜索广告，过早与Google发生正面冲突被认为是雅虎的战略错误。Google股价自此一路飙升。
上个世纪末的互联网泡沫仍然使雅虎的业绩节节攀升，并于1999年首度实现年度盈利，营业额在2000年超过10亿美元。2000年1月4日，雅虎股价达到巅峰值125美元(此后雅虎有过两次2：1的拆股，因此这一价格相当于今天的500美元)。
出于更好地为用户提供服务以提高流量的打算，雅虎在2000年6月更换了自己的搜索引擎服务供应商，放弃了Inktomi，转用当时已经声名鹊起的Google。这一决定使创业公司Google进入了互联网精英俱乐部，雅虎所具有的优良品牌效应，为自己将来的竞争对手提供了一个关键的跳板。
2000年下半年，互联网泡沫终于破裂，大批小公司倒闭，传统公司亦开始收缩在互联网上的投入，雅虎收入骤降，股价也随之暴跌。2001年其股价仅为4.4美元(相当于今天的8.8美元)。雅虎不得不更换了CEO，由来自华纳兄弟电影公司的特里·塞梅尔担任CEO。
出身于传统媒体的塞梅尔看到了搜索引擎的巨大价值。一家互联网广告公司Overture当时已经实现了保罗·格雷厄姆当年设想过的关键字竞价排名方式，并找到雅虎要求合作。雅虎很快从这桩合作中获得了大量收入，塞梅尔决定重金投入搜索行业。
2002年8月，雅虎向Google提出，以30亿美元收购后者。风水轮流转，这次是Google拒绝了雅虎。塞梅尔只能去购买从前的合作伙伴Inktomi，打造自己的搜索技术团队。
2004年2月，雅虎放弃使用Google的搜索技术支持，上线自有的搜索技术。3月，雅虎宣布将尝试搜索结果向商家付费的商业模式，但同时保留免费搜索。
但此时，雅虎在技术上已无法同世界上博士密度最高的公司Google竞争。雅虎股价由2005年高点的43美元跌落至2006年的23美元，近乎“腰斩”。同一时期，Google的股价则从200美元起跳，一路升至2006年底的500美元。
Google中国研究院前研究员、腾讯副总裁吴军认为，雅虎在这一阶段犯的主要战略错误是与Google过早地发生了正面冲突。“雅虎的收入是传统的品牌展示广告，这个领域主要是媒体品牌的竞争，不仅Google，任何网站都无法在这一领域与雅虎竞争。但在线搜索广告则是技术的竞争，这是Google的强项。塞梅尔看到搜索广告的前景之后，决定在搜索上和Google拼技术，夺回搜索之王的地位。这种错误的扩张将刚刚从泡沫破裂危机中复苏的雅虎推到了不必要的危机中”。
Google前CEO施密特曾经预言，仅仅品牌展示广告，2020年整个市场规模就将达到2000亿美元，而这正是雅虎的优势领域。
“雅虎如果不那么急着与Google正面冲突，而是按照自己发展品牌广告、Google发展搜索广告的定位进行经营，这么大的广告市场完全容纳得下两家公司。”吴军分析称。
